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ただし、本作と関係のない数分程度の動画や英語字幕用に作成された動画などで、本編全編を見れる動画はありませんでした。

〇：無料、△：有料、×：配信なし

岩瀬健（山下智久）は恋に不器用で、大好きだった幼馴染みの吉田礼（長澤まさみ）に告白できないまま、礼と恋人・多田（藤木直人）の結婚式に出席することになってしまった。自分と礼が写っているスライド写真を眺め、健は「ちゃんと告白していれば、自分が礼と結婚できたかもしれないのに…」と激しく後悔する。そこへ、時間を操れるという妖精（三上博史）が現れ、過去に戻してやると申し出る。そして健は、「ハレルヤチャンス」という言葉とともに過去へタイムスリップ。礼とのハッピーエンドを目指して奮闘する。

ウィキペディア

青春を改めて楽しめる爽快感のあるドラマ

「過去に戻れたら」がリアルに楽しめる！

誰もが感じたことのある「あの時に戻れたら」という気持ちを現実化してくれるドラマです。好きだった人に好きと言えずに結婚式に出ることになった主人公が、彼女に思いを伝えるために過去に戻り、青春をやり直せる、というところに夢が感じられます。せっかく妖精が過去にタイムスリップさせてくれたのに、健が全然礼に告白できないところがもどかしい思いになりますが、その分彼女に対する気持ちの思いの強さを感じました。過去に戻ったとしても自分が変わらないと意味がない、というところにも気づかされます。健と礼の恋の行方はもちろん、仲の良かったメンバーたちが学校を卒業し、成長をするにつれてそれぞれの関係性が変わっていくところも丁寧に描いており、青春群像劇としても楽しめるドラマです！結婚することになっている礼から健が奪えるのかとてもハラハラドキドキします！

あおい（30代・女性）

もどかしい

もどかしい

自分が恋焦がれていた女性が自分と関わりのある男性と結婚する運びになるなんてことは、身を捩りたくなるような苦痛を伴う壮絶さがあり、観ているだけで胸を締め付けられる心地を味わうこととなりました。演じている藤木直人さんには全くもって罪はないし、咎める謂れがないことは承知の上でも憎い感情を抱いてしまいました。しかしながら、元はと言えば山下智久さん演じる岩瀬健がいつまで経っても想いの丈を伝えられなかった故の結果であり、それを思うと何とももどかしい気持ちにさせられました。両想いであることは一目瞭然であるにもかかわらず、何をそんなに躊躇う必要性があるのだろうかと甚だ疑問でしかなかったです。学生時代に時が戻っても一向に告白というアクションを起こさない岩瀬健に腹立たしさを覚えました。

ゆん（20代・女性）

愛と友情が起こす奇跡の物語

タイムスリップものの定番ドラマ

大学生のころリアルタイムで見ていてとても大好きだったドラマです。当時大人気だった山下智久さんと長澤まさみさんが主演、友人役の平岡裕太さんや榮倉奈々さん、ライバル役の藤木直人さんと、とても魅力的なキャストのみなさんが出演していました。主人公の山下さんがダイムスリップして幼馴染の長澤まさみさんにプロポーズするまでをとてもコミカルに、時にグッとくるシーンもあったりしてとても見応えがありました。神様役の三上博さんも凄くいい味を出していて、現代に戻ってしまう山下さんとの掛け合いもとても面白いです。ラストシーンは仲間たちの友情が強く感じられて、主人公が奇跡を起こすまでの過程がとても丁寧に描かれていて素敵な作品です。

ゆいみ（30代・女性）

笑いあり、涙ありの恋愛ドラマ

青春！！

まず俳優陣が豪華で見ていて楽しいです。それぞれのキャストがとってもハマり役です。過去と現在の自分を演じ分ける演技力もみなさんさすがです！長澤まさみが特に最高！タイムスリップして過去をやり直し、大好きな相手を取り返すという今までありそうでなかったこの作品は、甘酸っぱい初恋や青春時代を思い出させてくれると思います。なかなか素直になれない主人公&進まない展開にヤキモキすることもありましたが、そういう場面ですら共感してしまいます。ただひとつだけ、藤木直人がいい人すぎて、可哀想だと思ってしまいました。桑田佳祐の主題歌もピッタリで、この曲を聴くたびにプロポーズ大作戦を思い出します。とてもテンポがよく面白い、時代を感じさせない作品なので、今の若い世代の人たちにもおすすめしたいです。

はる（30代・女性）

青春時代の甘酸っぱさを思い出させてるれるオススメのおはなしです。

あの時に何度、もどれたらいいか

みんなが一度は経験している、若かれしころの思い出や当時好きだった人との甘酸っぱい思いをよみがえらせてくれるストーリーです。自分自身にも重ねてしまう主人公の思い。あの時どうしてああなってしまったのかの後悔や、もっとあの時、積極的になれなかったことへの悔しさが切なさと苛立たしさに胸をキュンと締めつけらてしまいました。ドラマのように過去へタイムスリップして戻れることなら自分自身も好きだった幼馴染ともっと仲良く、もっと恋仲になれるようなアクションをおこしてみたいと思ってしまいました。現時点での自分の恋愛経験をフルにいかせれば、、過去に戻ってそれも武器にアタックができるのであれば、、今おとなになってしまったことへの後悔はこんなにも無いのかもしれない。

幼馴染に恋してた（30代・男性）

最高の青春ドラマ

大好きな作品

このドラマは、幼馴染でずっと好きだった礼が結婚してしまい、結婚式当日になっても礼への気持ちを諦めきれずにいる健を、結婚式で流れた数々の思い出のスライドショー写真に戻って過去をやり直し、礼と結婚するために必死にもがくストーリーで、過去に戻してくれるのが自称「妖精」というキャラクターであったりして、ファンタジーな要素もあります。ドラマでは、いつも健が礼に振り向いてもらおうと、あの手この手でアピールする姿がとても胸に刺さり「人生は諦めてはいけない。何度でもやり直せるんだ。」ということを強く感じたドラマで、今まで色んなドラマを見てきましたが、このドラマは何度見ても泣けて、笑えて、考えさせられるような、どの世代にも共感できる所が多い作品です。

butumori（20代・女性）

クオリティーの高い恋愛ドラマ

長澤まさみと山下智久が良すぎる

山下智久と長澤まさみの組み合わせがたまらなく良かったドラマでした。かっこよさと可愛さが大渋滞していて、憧れと癒し、羨ましさで気持ちがずっといっぱいになっていました。ストーリーについても、幼馴染との全てのチャンスを逃してきた主人公が幼馴染と教員の結婚式当日に後悔している過去に戻るチャンスを手にするという内容で面白すぎました。ユニークな設定とキャストの演技力の高さ、舞台、世界観の良さが相まってバランスがとても良かったです。桑田佳祐の歌うこのドラマの主題歌は、非常に作品全体にマッチしていました。テンポのいいメロディは一度聴くと頭から離れないですし、今でもはっきりとそのメロディを覚えています。恋愛作品を見たいとなればこの作品を1番に見返したいです。

さご（20代・女性）

過去に戻ることで気づかされる思いに胸が熱くなる作品

思いを伝える大切さを痛感させられる

幼馴染の礼に思いを伝えられないまま結婚式を迎えてしまったことに後悔を感じている主人公・健の姿に冒頭から切なさを感じさせます。一緒にいるのが当たり前になりすぎてしまい、失って初めて気づかされる大切さと、どうすることもできない現状に落ち込む姿は胸が痛みました。そんな中で突如、健の前に妖精と名乗る謎の紳士が現れ、落ち込む健へ説教染みた言葉を発すると共に結婚式のスライドショーで流される写真の時代にタイムスリップできる能力を伝えます。半信半疑だった健ですが、実際にタイムスリップしたことで驚きながらも礼を振り向かせようと奮闘する姿は胸が熱くなります。少しずつ現在に近づくスライドショーの写真ですが、タイムスリップする度に現状を変えることが本当に礼のためなのかと疑問を持ち始め、タイムスリップすることを諦める姿は胸が苦しくなりました。結婚式でのスピーチで「ずっと好きでした」とそれまで言えなかった思いを伝えるシーンは心震え、そこから礼が式場を出た健を追いかけるという行動から健のタイムスリップでの結果を感じさせ、二人が出会ったところで結末となったことで、二人にとって何が一番最善な結末なのかと考えさせられました。思いを伝える大切さを痛感した作品でした。

parapi（30代・女性）

青春だなと思える作品

甘くて苦い青春

この作品は、健が何度も過去に戻れても、なかなか礼との関係を上手く恋愛にもっていけなくて、お互い好きなのに、お互い素直になれず、そんな二人の恋の姿は、もどかしいけれど、純粋で甘くて苦い青春だなぁと感じました。大事な人だからこそ、伝えたいのに伝えられなかったり、心で思っていることとは、別の行動をしてしまう気持ちが、とてもリアルだなと思いましたし、作品の中に出てくる「明日やろうは、ばかやろう」という言葉が、とても印象的で、私自身も、何かをするときに明日やろうかなと思うと、ふと、この言葉を思い出し、今日やれることは今日やろうと思うようになりましたし、今という瞬間の大切さを、この作品が教えてくれました。

ここあ（30代・女性）

豪華キャストだけれど、それ以上に内容が印象に残る

様々な名言が多く、観ると気分が明るく前向きになる。

ラブコメだけど、自分の人生を考えるきっかけになるドラマだと思います。幼馴染が好きだけど、他の人と結婚しその結婚式に参加するという残念なところからのスタート。天使のおかげで、過去に戻り色々とやり直してくるが、なかなか変わらないというところに、過去に戻れるけど過去は変えられないということなんだと感じることが多かった。好きな言葉としては、今度やろうはバカ野郎、明日やろうもバカ野郎、思い立ったらすぐ何でもやらなきゃダメだ！という言葉です。本当にその通りだと思いました。チャンスはいつくるかわからない。さらに、自分から何かアクションを起こさないと変わらない。なんでもタイミングがあるけど、嫌だとか、楽な方とか、逃げる選択をすると今までと変わらないし、本当に欲しいのが手に入らないかもしれないと思いました。観た後にその考えで過ごしていますが、なかなか難しいです。定期的に観て何度も元気がもらえるおすすめのドラマです！

tatsu（30代・男性）

その他ネットの口コミ・感想・評価

プロポーズ大作戦また見返そっかな
面白いだけじゃなくてたくさんの大事なことを学ばせてくれる一番好きなドラマ
このドラマの1つのテーマである、やらぬ後悔よりやる後悔が自分の座右の銘

— ゆうた (@YUTA__2S) July 5, 2021

プロポーズ大作戦で流れた(主人公が聴いてた)小さな恋のうた、がもうぴったり過ぎて最高でまた聴きたくなってる。エンディングの明日晴れるかな、も良い。サントラ好きになるドラマばっかりで幸せ…

— 紀一 (@0ki1) June 30, 2021

フジテレビの夕方のドラマ再放送枠、小学生の頃本当にお世話になった。毎日学校から猛ダッシュで帰ってきて見てたな〜。沢山見たけどプロポーズ大作戦が一番好きだった、この夏また見たいな。 pic.twitter.com/XyHu3QEyrB

— こみる (@LMF__11) July 5, 2021

プロポーズ大作戦は私史上最高の青春ドラマ。あれを知らない学生は必ず見た方がいい絶対に。すべてが神

— (@mmpi_77) June 29, 2021

プロポーズ大作戦本当に大好きすぎるんだ…
また観てるけど好きが溢れる。。。
当時わたしJKでセーラー服でほんっっっとうに良かった〜って思ったし野球のシーン、中学時代のお友達とエキストラ行ったの一生の最高の思い出(ᐡ •̥ ̫ •̥ ᐡ)

— ❄️ (@30mayuming_js) June 30, 2021

スーツの上着に袖を通しながら慌てた様子で走る岩瀬健（山下智久）。向かう先は、幼なじみの吉田礼（長澤まさみ）の結婚式だ。教会の控え室では、ウエディングドレス姿の礼が親友・奥エリ（榮倉奈々）と思い出話に花を咲かせている。表では、高校時代からのくされ縁である友人たち・榎戸幹雄（平岡祐太）と鶴見尚（濱田岳）が健の到着を今か今かと待ちかまえていた。
なんとか式に間に合った健だが　心は晴れない。美しい新婦・礼と新郎・多田哲也（藤木直人）が誓いのキス。健にとって世界で一番好きな人が今、他の男性と結婚していく…。幼なじみであるが故に、健は礼への想いをずっと伝えられなかったのだ。
そんな健が、披露宴では二人のためにスピーチまでしてしまう。スライドショーが始まり、スクリーンには幸せそうな二人の姿が次々に映し出される。そして、その隅に写っているふがいない自分の姿を見るうちに、健は強烈な後悔の念に襲われる。「あのころに戻ってやり直したい！」。と、突然どこからか“妖精”を名乗る男（三上博史）が現れ、「そんなに戻りたいなら戻してやる」と、健をスライドに映る過去にタイムスリップさせた！
次の瞬間、健は野球場にいた。2001年7月の甲子園の東京都予選大会の試合中だ。スタンドでは礼やエリたちが応援している。代打の指名を受けてバッターボックスに立った健は、突然ピッチャーの配球を思い出し、フェンス直撃のヒットを放って全力で走る。しかしその時また思い出した。この後、尚が三振して負けるんだ！　チームメイトたちの制止の声など聞こえないかのように、躊躇なく三塁を蹴って猛然と走る健。祈るように見守る礼の前で、健はホームベースを踏むことができるのか…？！

フジテレビ

披露宴会場に戻った健（山下智久）は、スライドショーの続きを見ていた。いつもの5人で写っている写真だが、満面の笑みを浮かべるエリ（榮倉奈々）、幹雄（平岡祐太）、尚（濱田岳）にひきかえ、礼（長澤まさみ）はふてくされた表情で、健を突き飛ばしている。健が、その時何があったのかを必死に思い出そうとしているとまた妖精（三上博史）が現れて、健は再び高校時代にタイムスリップした。
と、学校は、学園祭の片付けの最中だった。どうやら、エリがミスコンで優勝して、賭けに負けた健が礼にコーヒー牛乳をおごることになっているようだ。健は購買部でコーヒー牛乳を買おうとするが、ポケットを探ると30円しかない。仕方なく教室に戻ると、礼は不機嫌に。健はあの写真の原因はコーヒー牛乳だと確信、「オレの将来はコーヒー牛乳で決まる！」とばかりに、コーヒー牛乳を買いに猛ダッシュで学校を出る。ところが行く先々で阻まれて、なかなかコーヒー牛乳を手に入れられない。なんだかんだで結局手ぶらで礼のもとに戻ることになった健だったが礼は意外にも笑顔で迎えた。健はほっとするが、去り際、礼の横顔が寂しげに見えたのが気になる。
当の本人がそれどころではなかったのだが、実はその日は健の誕生日だった。礼たち4人は、健に内緒で誕生日会を企画していた。そのころ一人になった健は、礼に対して素直になれず、会えば言い合いばかりしていた当時の自分を後悔していた。なんだかシンミリした気持ちになりながら、その日礼が返してきたCDを聴いていたその時、健はふとあることに気づき…！？

フジテレビ

またしても披露宴会場に戻った健（山下智久）は、次のスライドを見ていた。礼（長澤まさみ）を奪った男、新郎・多田哲也（藤木直人）その人が、健と礼のクラスの教育実習を終えた最後の日の記念写真だ。皮肉にも、その写真の中で健は、多田との別れがつらくて号泣している。自分の情けない姿に落ち込む健は、またまた高校時代へと戻った。
多田は健たちのクラスを担当する教育実習生だが、黙々と授業を行うだけの地味なキャラクターゆえ、生徒たちからは関心を持たれていない存在だ。別のクラスに来ている美人実習生・キャメロン（松本莉緒）と比べても明らかにハズレだ、という幹雄（平岡祐太）、尚（濱田岳）らに同意する礼に、内心喜ぶセコい健。授業中にこっそり回された、「最終日に花を贈るか否か」というアンケートにも、クラスのほとんどの生徒が、NOに印を付ける。多田は、生徒たちの誰ともうち解けないまま、2週間の実習を終えようとしていた。
ところが突然、健の記憶がよみがえった。あのとき、ある物を偶然見つけた健が、多田と生徒たちの間の壁を取り払うことになったのだ。そしてまた今回も、健はそのきっかけとなるある物を拾い、とっさにそれを隠した。うしろめたい気持ちになる健。
ホームルームが自習になり、席替えを行うことになった。男女が交代で各々自分の好きな席に座り、ご対面するという方式にしようと盛り上がる。健と礼は今、隣同士の席だ。健はなんとなくわかっていた。礼がどの席を選ぶかを…。
健は多田とゴミ捨場で偶然会ってしまい、気まずい気分のまま、二人きりで話すことに。多田の思いがけない言葉を聞いた健は…？！

フジテレビ

次のスライドは高校の卒業式の日。健（山下智久）の制服の第2ボタンはない。礼（長澤まさみ）に渡したのではないことを思い出し、後悔する健。そして健がその日にタイムスリップすると、まさにその時、健は見憶えのない少女・長瀬未沙（星井七瀬）に第2ボタンを渡しているところだった。途方に暮れる健は、とりあえず第2ボタンがないことを礼に気付かれないよう、必死に隠すが、礼は健に「誰にももらってもらえないなら私がもらってあげてもいい」と照れ隠しで言う。健は幹雄（平岡祐太）と尚（濱田岳）に協力を頼み、なんとか第2ボタンを取り戻そうと奮闘する。
そのころ、多田（藤木直人）が礼たちの卒業を祝いにやってきて、あまり特別な感動がないと言う礼とエリ（榮倉奈々）に、自分の卒業のときの思い出を話した。そして礼に、教育実習のときに自分の良くないところをはっきり言ってくれたことに感謝していること、4月から大学の講師として再会するのを楽しみにしていることを告げて、帰っていった。
そして、野球部毎年恒例の卒業の行事が始まった。礼とエリは、くだらないとあきれつつ、どこかうらやましく思う。
着替えを済ませた健は、うっかり礼に第2ボタンのない制服を見られてしまい…？！

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次に健（山下智久）が戻ったのは、大学生時代。健のアパートに、礼（長澤まさみ）の祖父・太志（夏八木勲）が泊まっていた。サッカーのワールドカップ観戦の流れだった。大工をしている太志は気が若く元気で、引き留める健を振り切って、礼のいる大学へ見学へ行く。礼は、祖母にも何も言わず広島から突然上京してきた太志を心配し、帰るように言うが、太志は聞く耳をもたない。しかたなく、多田（藤木直人）の研究室へ連れて行くと、二人は建築の話で意気投合。太志は、「礼の婿はこいつに決めた」と言い出した。健は焦るが、相変わらずなかなか行動を起こせない。太志はとうにそんな健の気持ちに気付いていて、「後悔するなよ」と言い残し帰途につく。
その夜、またエリ（榮倉奈々）や尚（濱田岳）らとワールドカップを観ようということになり、健と礼は買い出しに出かける。カップルのようにスーパーで買い物をして、健のアパートに戻った二人。健は、いまこそチャンスと奮い立つが、冷蔵庫に太志お手製の卵焼きとメモを見つけたとき、ふと思い出したことがあった。健は慌てて、礼に太志の後を追いかけるように言い、驚く礼の手を取って走り出した。

フジテレビ

礼（長澤まさみ）の二十歳の誕生日を祝いたかったと後悔する健（山下智久）。当時は、その時礼と一緒にいたのは多田（藤木直人）だった。健はなんとかタイムスリップに成功したがしかし当日、礼は多田の勧めで、急遽、建築関係のコンペに出品することになった課題の手直しをするため、多田の研究室にこもることになっていた。邪魔をしてはいけないと思う健は、礼に大吉のおみくじを渡すのが精一杯だった。また健に憎まれ口をたたいてしまう礼。エリ（榮倉奈々）はそんな礼に、素直になって、恋愛にもっと積極的になるようアドバイスし、礼は、中学三年のときに一度だけ、好きな相手に手紙を書いたが渡せなかったという話をする。それは健に宛てたもので、礼はその手紙をいまだに持っていた。
健は、風邪をひいて体調が悪いが、礼へのプレゼントを買うために、日払いのアルバイトをすることに。しかし熱が下がらず、ついには仕事場で倒れて、自分のアパートで寝込んでしまった。
それを聞いた礼は、思い切って、健のアパートへ急いだ…！

フジテレビ

大学3年の夏休みに戻った健（山下智久）。それは、多田（藤木直人）が礼（長澤まさみ）に告白した夏だ。健は多田より先に、礼に自分の気持ちを伝えようと決心し、機会をうかがう。そして、研究室の大掃除の最中に勇気をふりしぼって告白するが、礼は冗談だと思って取り合わない。
その日は花火大会で、健ら5人は大学の屋上で見ようと、ビールを用意する。礼とエリ（榮倉奈々）は浴衣姿。健は礼のその美しさに目を奪われる。ところが、新築のビルの陰になり肝心の花火が見えない。礼は、研究室にある花火を取ってくると、行こうとするが、健はこの後、多田が礼に告白することを思い出し、慌ててついて行こうとする。
その時、エリが元彼からの呼び出しの電話を受ける。見送る尚（濱田岳）に健は、「今エリを止めなきゃおまえは絶対後悔する」と必死に説得する。その間に礼はひとりで研究室へ向かい…？！

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2004年の12月31日に戻った健（山下智久）は、「戻ってきたら協力する」と言っていた幹雄（平岡祐太）にタイムスリップしてきたことを伝える。幹雄は、健が礼（長澤まさみ）にいつまでたっても告白できないでいることにあきれるが、ふたりきりになるきっかけを作る。ところが、健が気持ちを伝える前に、礼が、多田（藤木直人）と付き合うことを決めた、と言ってきた。ショックを受ける健。
健のアパートで毎年恒例の年越し。今年は多田も合流した。そして、初日の出を見に行くという段になって、健は「行かない」と言い出す。妖精に言われたとおり、すべてあきらめて礼のことを忘れようと決心したのだ。様子がおかしい健を幹雄らは強引に誘うが、健は頑として拒否する。
健は一人で“バーガー・ショーグン”で飲んで、あてもなく街に出る。ひょんなことからバッティングセンターに入って、無心に投げ続ける健は…？！

フジテレビ

ついにスライドショーの写真が最後の一枚になった。礼（長澤まさみ）が多田（藤木直人）のプロポーズを受けた当日の写真だ。健（山下智久）は最後のチャンスに賭けるため過去のその日に戻った。
そのとき健は新入社員。ホワイトボードの売り込みのため、上司の安田（小倉久寛）とともに企業を回って営業していた。健は大学にいる礼に電話して会いに行くことを告げるが、なかなか契約が取れず、仕事を抜け出すことができない。
そのころ、多田は礼を誘い、思い出の場所を訪れていた。そして、彼女にプロポーズをする。驚く礼。
健が大学の研究室に駆けつけると、礼はすでに出てしまった後だった。そこで多田から「礼にプロポーズした」と聞いた健は走り出し、礼を追いかけた。

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礼（長澤まさみ）の結婚式を目前に控えた頃。久々に集まった健（山下智久）、エリ（榮倉奈々）、幹雄(平岡祐太)、尚(濱田岳)、の仲良し5人組は、全員が揃って遊ぶ機会は減っていくのだろうという予感を打ち消すかのように、はしゃいでいた。しかし健は、幸せそうな礼の様子に、どうしたらいいのかわからないでいた。
そんなとき、結婚式の二次会で流すビデオ撮影のために、礼の実家を訪れた健ら。礼の父・貴礼（森本レオ）の正直な娘への想いを聞くうち、礼が結婚していくという現実にうちのめされる健。祖父・大志（夏八木勲）の遺影に目をとめていると、母・礼奈（宮崎美子）がやってきて、健に礼と結婚するのはあなただと思っていたと、幼いころからの思い出を語る。
その夜は、多田（藤木直人）の受賞パーティーで、健たちはその手伝いをすることになっていた。会場で、多田が礼のことを「婚約者」と来客に紹介しているのを見て胸が痛んで…。

フジテレビ

健（山下智久）が、強引に礼（長澤まさみ）を連れて来たのは、二人が出会った小学校だった。懐かしい風景と思い出の中で、しばし二人きりで語り合う。
パーティー会場では、多田（藤木直人）が礼を探していた。訳を知っている幹雄（平岡祐太）はごまかすが、尚（濱田岳）は何も知らず、探しておくと請け合う。そのころエリ（榮倉奈々）は、バイト先のバーガー・ショーグンからパーティーに出かけようと準備していた。そしてある物を見つけて驚いて、会場へ駆けつける。
礼は健に、「今までありがとう」といつになく素直に伝え、しかし健はいまだ自分の気持ちを伝えようとしない。何度も過去に戻り必死になっていたことを思い、礼の言葉をかみしめ、健は、自分の気持ちを伝えるのはこの時ではないと気付いたのだ。そしてある決意を…！？

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岩瀬健（山下智久）

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本作の主人公。

要領が悪く、お人好しな性格。

みんなから「ケン」と呼ばれているが、幼なじみの礼からは「ケンゾー」と呼ばれている。

礼の事が好き。意地っ張りな性格から、礼といつも罵り合ってしまい、告白のタイミングを逃し続けている。

吉田礼（長澤まさみ）

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本作のもうひとりの主人公。

健と同様、意地っ張りな性格で、健のことが好き。

異性に対し奥手で、中学卒業時に告白を決意し手紙を書くが、渡せずに、健への想いを抱いたまま別の人物と結婚する。

妖精（三上博史）

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健の前に現れた英国紳士風のジェントルマン。

指を鳴らして時間を停止させ、再生させることができる。また、スライドに表示された写真の時間にタイムスリップさせる事ができるといった不思議な能力を持つ。

基本的にはタイムスリップをした瞬間へ帰還するが、妖精には変更することも可能。

奥エリ（榮倉奈々）

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礼の親友。礼とは対照的に恋愛には積極的で恋多き女子。

ツルこと鶴見尚の猛烈なアプローチには一切スルーしていたが、大学時代の健により、過去が変わり、ツルからの告白をうけ、付き合うことになる。

榎戸幹雄（平岡祐太）

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高校からの健の親友。

映像会社に勤務し、職業柄、礼の結婚式やツルとエリの結婚式のスライドを作成する。

頭がよくクールな外見で女性にもよくモテる。

健がタイムスリップしている事に気付き、健に協力するなど、妖精以外で健のタイムスリップに気づいている唯一の存在。

鶴見尚（濱田岳）

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高校からの健の親友。

身長が低いことがコンプレックスだが、お調子者で、要領が良く、ムードメーカー的な存在。

健達からは「ツル」と呼ばれている。自分にとっては高嶺の花のエリの事が好きで、「無理だから止めとけ」と周りからも再三注意を受けるほどであるが、果敢にアプローチする。

多田哲也（藤木直人）

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礼の婚約者。

元々は大学院生の時に教育実習生をすることで礼たちと出会う。真面目すぎる性格から生徒たちに不人気だったが、健によって誤解が解け、生徒らと実習最終日になって打ち解ける。

教育実習後に礼に惹かれていき、大学講師と生徒という垣根を超えてプロポーズし、そのまっすぐな想いを認められて結婚する運びに。